黛玉从林府回来，先去宝玉处，将诸事细细一说，宝玉听说不叫他继续考下去，想起家族前程，未免迟疑，黛玉好言道：“人说‘七十少进士，三十老明经’，你现在连举人都未得，进士能否得中还是两说，倒不如现寻个官儿做，一则有些进项，可以补贴家里，再则你就算有天大的学问，人情世故上不通，也就是个翰林到头了，还不如外放一地，趁着我父亲还有几分老面子，在任上历练一番，慢慢升迁来得好。”
宝玉期期艾艾地道：“秋闱之后不过数月就是春闱，便多等几个月，考不上了再求外放不好么？举人前程毕竟有限，做个知府也就到头了。翰林到底清贵，阁臣也都必由翰林出身。”
黛玉笑道：“你以为满天下的官职都摆在那里任你挑么？等到春闱放榜，多少个进士在那里上蹿下跳地跑缺呢，那时候再去谋官，且不说能不能成，便是成了，只怕也没有好缺了。”
宝玉赌气道：“听你说的，好像我考不上进士，却一定考得上举人一样。”
黛玉笑道：“进士不敢说，举人你多半是能上的——今年的考官，是我父亲的挚友。”
宝玉瞪圆了眼道：“林姑父一向为人清正，怎么会做这种事？”
黛玉横他道：“你想到哪里去了？我的意思是，我父亲有他的文集，你把他的文章反复揣摩，作文的时候投其所好，以你的才学，取中当然不是难事。”
宝玉哦了一声，讪笑道：“原来是这样，那快把文集拿来，我现在就看起来罢。”
黛玉道：“我父亲才开始归整呢，约莫要个两三天时间，你就先安心养伤吧，该修养的时候，别熬坏了身子，等进去的时候熬不住，那才是功亏一篑。”
宝玉忽然望着她扑哧一笑，黛玉挑眉道：“你笑什么？”
宝玉道：“你这话听着耳熟，倒像是宝姐姐常说的似的，可惜也不见你照做。”
黛玉哼了一声，道：“你听就听，不听就不听，横竖你自己的前程，与我有何相干呢！”自己一路出去了。
隔了几日，林海果然派人送来一本文集，宝玉揣摩几遍，自己也照着这文风写了几篇，送与林海、李守中、贾政等人来回修改，林海等人又将自己毕生考学的心血都细细与他分说，宝玉本来聪明，再有名师教诲，果然高中乡试第七名，喜得王夫人眉欢眼笑，阖府上下都发了赏钱，又数次打发人来给黛玉送东西。
宝钗乘着府内人人欢腾松懈之时，又打发人来递过一次东西，黛玉打开看时，里面只有“苏州”二字，黛玉想了一回，悄悄打发人回去问林海：“宝玉已考上举人，父亲心里可有什么打算？母亲坟茔在江南，若是我们途中能经过苏州，或可替母亲洒扫一番。”她早已辗转打听过，今年并非大计之年，官员升迁变动不大，宝玉谋缺不难，谋个好地方却不容易。黛玉早已不是养在闺中什么都不知道的娇小姐，深知地方之优劣于官员考绩、亲眷居处都是至关紧要。
林海自宝玉下场前便已四处打听，又听女儿来打探，微微一笑，吩咐来人道：“叫她安心等着便是，总亏不了她的。”
黛玉听林海语气，事情大约是准了，数着日子熬到宝钗生日，果然听说今年析县，要选官吏，圣上下令从候官的进士及举人中拣选，宝玉亦在其中。
贾府之中忽然就忙碌起来，贾政虽不出门，往来书信却一直不断，春闱之后，朝考之前，宝玉的任命便即下来，任他为苏州府内新分的元和县县令，即刻上任，不得耽误。
若是从前，区区一个县令，连林之孝家的都不会放在眼里，然而此番宝玉得官，府中上下欢欣鼓舞，不次于元春封妃之时。
贾政与林海两个忙不迭地就四处打听清客、幕友，王夫人又清点府中人手，叫林之孝、李贵等六家大仆人，并茗烟、锄药等四名小厮，连丫鬟婆子数名，都跟随宝玉前去。
依贾政之意，黛玉体弱，倒不忙先跟宝玉到任，还等宝玉先去那里安顿好了，再接她为上，林海则一力主张黛玉跟去“侍奉汤水”，宝玉也扭扭捏捏地说要带着黛玉同往。
贾政见他一副小儿女态，难得激起一点慈父心肠，且又挂心宝玉的子嗣，也就捋须应允。
宝玉与黛玉一切顺当，宝钗这里却又有些麻烦——薛蟠因一心牵挂张靖，日日只是催逼宝钗，宝钗给他烦扰不过，索性请薛姨妈过来，大家坐着，将薛蟠与张靖之事说得一清二楚。
薛姨妈目瞪口呆道：“就是…上回还同蟠儿到我们家来的那个人？”上回见那人斯斯文文的模样，她还取笑一回，说要张靖做自己的儿子，没成想干儿子收不成，亲儿子倒给勾走了，然而她虽吃惊，却倒未有宝钗设想中的怒气——有宝钗之事在前，薛姨妈于这些小儿女事倒看得淡些了，且那张靖又是她亲自看过的，人品样貌都是上佳，再经薛蟠撒泼打滚地吵闹，说不得也只能派人去林府提亲了。
宝钗见薛姨妈命随意挑选一个媒婆，提亲的意思未必诚恳，忙道：“妈若是真心想要结亲，不如请舅舅做个媒人，这样亲事办起来也好看一些。”
薛蟠遇着自己的亲事，忽然也不糊涂了，也凑过去扭股糖似的扯着薛姨妈的袖子撒娇道：“妈既答应了提亲，那自然是要成的，不然传出去说我被人嫌弃，名声也不好听是不是？”
薛姨妈给他闹得无法，果然托了王子腾去同林海说，谁知林海竟一口回绝，不但如此，还隐晦地点出是因宝钗之故——他本来只是嫌弃宝钗大龄不嫁，如今却是对宝钗厌恶至极了，且又说薛蟠有妹如此，薛家家教可知，张靖乃是他友人临终托孤之女，断不可嫁入这样不三不四的人家。
薛姨妈与薛蟠听了这话，顿时面面相觑，薛蟠气得脸色发青，马上就要去找林海说理，却被薛姨妈拉住。
薛姨妈苦笑道：“这也是你妹妹自己造的孽。”
薛蟠皱紧眉头，嚷嚷道：“一个宝玉，有什么好稀罕的？她若喜欢这样的小白脸儿，我立刻去外面寻十个来给她入赘！”
立刻要出去，被薛姨妈扯住，薛姨妈恼道：“我本来以为你上进些了，如今看来你到底是个孽胎祸根！你妹妹这事闹得还不够大么？你还要出去再丢我们家的人，张扬得人人都知道你妹妹嫁不出去了是不是？”一行说，一行簌簌落泪，薛蟠最见不得她哭，只得停步道：“那我和宝玉说去，叫他娶了妹妹！”
“胡闹！”薛姨妈简直气得要仰过去，一手捂住心口，一手颤巍巍指着薛蟠道：“你哪也不许去，就给我待在家里，别出去败坏你妹妹的名声！”
薛蟠跺脚道：“只要日子过得好，名声是个屁！”抬脚就要出门，薛姨妈眼见拦不住他，急中生智，大喝道：“你焉知你妹妹现在就想嫁给宝玉了？”
薛蟠站住，蹙眉道：“她不是喜欢宝玉么？怎么又不想嫁了？”
薛姨妈道：“你妹妹是什么性子，你难道还不知么？这样死乞白赖地去求人家娶她，那人的原配还是她闺中挚友，你觉得她会肯么？”
薛蟠咬咬牙道：“我去和她说，她一定肯的！”一头扎出去，直往宝钗房中了。