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当世双雄的生死大决战即将开打。消息传到许都，无论是朝廷还是曹操的司空府中，都是人心惶惶。曹操为鼓舞人心，亲自出面说了这样一番话“我与袁绍自幼相识，素知此人志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一。土地虽广，粮食虽丰，适足以为吾奉也”但依然打消不了弥漫在许都上空的悲观气氛。孔融就对荀彧道“袁绍地广兵强。手下又有田丰、许攸等智士为其谋；审配、逄纪等忠臣任其事；颜良、文丑等勇将统其兵。是个劲敌啊！曹操恐怕打不过人家吧”荀彧反驳道“袁绍兵虽多而法不整。他手下那些人：田丰刚而犯上、许攸贪而不治、审配专而无谋、逄纪果而自用，此数人还彼此之间水火不相容，久之必生内变。颜良、文丑，不过匹夫之勇，可一战而擒”
8月，曹操进军黄河岸边，魏郡和东郡交界的黎阳县。命于禁留屯河上，又命臧霸等率精兵杀入青州，以破齐、北海、东安等郡国，保障曹军的东方安全。9月，曹操分兵把守官渡，自己返回许都。
大战开打之前，袁绍、曹操双方都在极力拉拢能拉拢的盟友，以壮自己的声势、安定自己的后方。袁绍首先想到的便是在荆州的刘表与张绣。专门写信给贾诩结好，又派人去招诱张绣。张绣本欲答应，但贾诩却抢在张绣之前，对袁绍使者道“你回去告诉袁绍：他们袁氏兄弟之间尚且不能相容，我们不期待他会礼遇我等天下国士”
袁绍使者被说得无言以对，讪讪退出。这时，张绣及急了“你为何要拒绝袁氏啊”贾诩道“袁绍必败，当从曹公”张绣道“袁强曹弱，袁绍怎会必败？且我们又与曹操有仇，怎能去投他”贾诩道“您别急，听我慢慢说：1投曹操便是投天子；2正因袁强曹弱，我们去投袁绍，袁绍必不见重。相反我们去投曹操，曹操必会重用；3曹操有霸王之志，岂会计较私怨？还请将军勿再怀疑”于是11月，张绣率众向曹操投降。曹操大喜，当场决定让自己的儿子曹均与张绣之女联姻。同时以汉献帝的名义封张绣为扬武将军。贾诩为执金吾、都亭侯。
刘表则答应了与袁绍同盟夹击曹操的请求，但却并不发兵。韩嵩、刘先、蒯越等人都对刘表说“如今两雄对峙，天下之重在于将军。您拥兵十万，却坐观成败，这样袁、曹双方的怨恨必会集于您一身，您是守不住中立的。曹操善于用兵，贤俊多归之，袁绍必定不是对手，如今之计，您应举荆州全境以附曹操。这样，曹操也必会感激重用您”刘表仍是狐疑不决，就对韩嵩道“如今天下未知所定，不如你替我去一次许县，看看那个曹操究竟是何等人物”韩嵩道“曹公必是未来得天下之人。还是请将军您想清楚了：您若能上顺天子、下归曹公，嵩愿意为您跑这一趟。否则天子一旦给嵩封了个一官半职，嵩就成了天子之新臣、将军之故吏。到时只能奉天子之命行事，不能再为将军效死了。到时您可别怪嵩忘恩负义啊”
在刘表的强逼下，韩嵩还是来到了许都。不出所料，他被汉献帝刘协封为侍中、零陵太守。回到荆州后，韩嵩盛称天子与曹公之德，并劝刘表遣子入侍。刘表大怒，以为韩嵩背叛了自己。将僚属们都招来，陈兵相见，取出符节，就要将韩嵩斩首。众人急忙为韩嵩求情。韩嵩自己则面不改色道“此乃将军负嵩，非嵩负将军也。将军难道真的不记得嵩临行前对您说过的话了吗”刘表之妻蔡氏也劝道“韩嵩颇有名望。无罪不能杀”刘表怒气不息，竟拷杀与韩嵩同行之人，他们纷纷都表示韩嵩没有不忠之心，刘表这才免了韩嵩的死罪，改为囚禁。这一囚便是近9年，知道刘表去世、曹操南下荆州，韩嵩才被放出。
大战之前的曹操则把注意力放在关中诸将及刚刚从自己眼皮底下逃走，重新占据徐州的刘备。关中诸将本守中立态度。凉州牧韦端派从事杨阜去许都朝见后归来，经过关中地区。被诸将集体拦住问“袁曹孰胜孰败”杨阜道“袁绍宽而不断，好谋少决，不断则无威，少决则后事。今虽强，终不能成大业。曹公有雄才远略，决机无疑，法一而兵精，能用度外之人，所任各尽其力，必能济大事”
曹操还特地派治书侍待御史卫觊前往关中镇抚。李傕、郭汜等被杀后，关中渐渐恢复秩序，流民还乡，却被关中诸将招为私人部曲。为此，卫觊给荀彧写信，提出发展关中的建议。荀彧将此信转呈曹操，曹操也极为同意。便派出谒者仆射监盐官，同时将司隶校尉治所迁至弘农郡。
至于说到刘备为何突然离开曹操，再次自立门户？则牵涉到汉末历史上一桩谜案：衣带密诏案。据说汉献帝刘协曾写下一份关于“司空曹操如何专横，要求爱国志士们尽忠讨贼”的密诏，藏于衣带之中，由董承带出宫外，去联络同志。有种辑、吴子兰、王服等人，当然其中还加盟了一重量级人物：皇叔刘备！
但刘备认为此乃大事，需寻机而行，不可轻泄，以免招来曹操的谋害。于是刘备就寻了一片菜园，天天在里面自己亲手种菜，以为韬光养晦之计。谁知有一天，曹操突然请刘备去自己府上喝酒。这就是《三国演义》第21回精彩描写的“青梅煮酒论英雄”曹操对刘备提出的袁术、袁绍、刘表、孙策等人都完全不屑一顾，反而直接说出一句话“今天下英雄，惟使君与操耳”吓得刘备当场就掉了进食用的匕箸。并借着刚巧发生的雷震掩饰了过去。
但曹操既已道破天机，刘备就再也装不下去，必须想办法离开曹操身边。但曹操会不会放自己离开呢？历史证明：绝代枭雄曹操一生中犯过许多错误，但199年这次放走另一个绝代枭雄刘备，应该是他这一生中犯下的最大错误！
机会总是留给有准备的人。袁术想北上去与袁绍会合，这在刘备眼里就成了一天赐良机！他急忙向曹操主动请缨，说自己愿领兵去阻截袁术。曹操答应了，当然也不是对刘备完全没有防备，派了自己手下的朱灵、路招二人为副将。但袁术一往南向寿春退走，刘备便第一时间遣回了朱灵、路招，自己则打定主意，再也不回许县了！
曹操听到朱、路二人的回报后，顿时后悔不已。程昱、郭嘉、董昭在这之前就都劝谏过曹操不可放走刘备，曹操都没有在意。现在派人去追，带回来的消息却是“刘备杀了徐州刺史车胄，让关羽守下邳，行太守事。刘备自己驻守小沛。东海郡昌豨等人起义，徐州诸郡县多叛操降备。刘备已拥众数万人，并派孙乾去见袁绍，商议联兵之事”曹操再派刘岱、王忠二人率兵征讨刘备，却被刘备轻松击败。刘备还说“像你们这种人，再来一百个，我也不怕。若是曹操亲自来，胜负亦未可知”
各方势力都在纵横捭阖，为即将到来的双雄官渡大决战做着准备。而在江东，即将去世的‘小霸王’孙策也在为未来吴国的基业做着最后的努力。
当时有一个叫郑宝的人，聚合了数千人，并劫持了光武帝之子阜陵王刘延之后的刘晔，想去投奔江东。结果趁曹操使者到来之际，刘晔设宴招待，在宴席上突然杀死郑宝，并下令“曹公有令：敢有动者，与郑宝同罪”数千人无一敢动，尽推刘晔为主。刘晔将这群人全都送给了庐江太守刘勋。
刘勋最近先后得到袁术与郑宝两支旧部，势力大增，但却面临一实际困难：粮食不够吃了！于是刘勋派从弟刘偕去向豫章太守华歆借粮。华歆以“地主家也无余粮”婉拒，反而建议刘偕“听说豫章郡海昏县上缭地区的那些宗帅们有很多粮食，不如你去向他们借吧”刘偕便跑去上缭，开口问当地土豪们皆米3万斛。结果对方只肯拿出数千斛，刘偕没能完成任务，只得写信给刘勋，让他出兵来强借。
此事为孙策所知，立即给刘勋送去大量珍宝，并送上一份拍马屁的信，信上说刘勋的兵马如今已天下无敌，上缭地方又甚富庶，应该去拿下来。我孙策愿意做您的外援。
刘勋大喜，当即决定去讨伐上缭。虽然刘晔反对“上缭地方虽小，但城坚池深，攻难守易，没有十天半个月绝打不下来。到时兵疲于外而国内空虚，万一孙策来偷袭，祸不远矣”但刘勋依然出了兵。而结果正如刘晔所料，上缭地区的宗帅们纷纷坚壁清野，使得刘勋一无所得。驻兵海昏县城中，进也不能退也不是。
此时，孙策正准备率兵西进，去攻打江夏太守黄祖。刚走到丹阳郡石城县时，就得知这一情报。立即命从兄孙贲、孙辅率八千人去豫章郡彭泽县断刘勋的后路，自己则与周瑜率二万人突袭刘勋的老巢、庐江郡皖县。一战成功，袁术、刘勋的家属及部曲三万余人全部投降(后来，袁术之女成为孙权的妃子、袁术的孙女又嫁给孙权第五子孙奋)接着，孙策任命李术为庐江太守，留下三千士兵在皖城，其余人及百姓全部东迁吴地。
刘勋得知此消息后急忙回军，结果在彭泽县被孙贲、孙辅大败。退到江夏郡流沂筑垒自保，并向黄祖求救。黄祖派其子黄射率五千水军前来相助。结果又被孙策大败。刘勋投奔曹操，黄射逃走。孙策这一战又得刘勋之兵二千余人、战船千艘，于是决定乘胜进击黄祖。
12月8日，孙策军到达江夏郡沙羡县。刘表派从子刘虎、部将韩晞，率5千长矛兵来救黄祖。11日，两军大战。黄祖大败。韩晞、刘虎等2万余人被杀。万余人溺死。黄祖单身逃走，其妻子7人及6千余艘战船被孙策缴获。
之后，孙策要借这大胜之势打下江东的最后一个地方——豫章郡。他屯兵于豫章郡治南昌县东北20多公里的椒丘城中，命功曹虞翻去劝降豫章太守华歆。虞翻以三年多前的会稽太守王郎做比，成功劝降华歆。孙策入城，华歆葛巾相迎。孙策也当场下拜“府君年德名望，远近所归。策年幼稚，宜修子弟之礼”待华歆以上宾之礼。
孙策下令分豫章郡南部为庐陵郡，任命孙贲为豫章太守、孙辅为庐陵太守。留周瑜镇守庐陵郡巴丘县，自己率军返回。趁僮芝病重，孙辅进兵打下整个庐陵郡。
孙策攻克皖城时，抚视袁术妻子；打下豫章郡后，又收载刘繇之丧，善待刘繇一家。这些都让江东的士大夫们交口称赞。但孙策也有要曾对这些大族大动肝火的时候。如身为江东四大家族之一的会稽郡魏腾有一次就不知因何得罪了孙策，孙策大怒，竟准备要杀了魏腾。众人劝谏也不听。最后急得孙策的老母亲吴夫人要跳井“你今天若杀了魏功曹，明天就将众叛亲离。我实不忍见此祸，让我先投此井而死吧”这才让孙策下令释放魏腾。
吴郡乌程县邹佗、钱铜、嘉兴县王晟等人，各聚众万余或数千