到上学这一天了，当宝玉还在梦境中徘徊，袭人已经将书笔和文物细心包裹，一一整理得井然有序。她静静地坐在床沿，沉浸在自己的思绪之中。见宝玉从梦中醒来，她便起身，温柔地助他梳理洗沐。
宝玉察觉到她的情绪似乎有些沉闷，便带着微笑询问：“好姐姐，你似乎心事重重，是不是因为我去上学，让你感到寂寞了？”
袭人轻笑着摇了摇头，语带关切地反驳：“你这是想哪儿去了？读书是件多么美妙的事情啊，如果不读书，就会潦倒一辈子，最终一事无成。但是，我有一个小小的愿望：在学习的时光里，全心全意地投入书本；而在休息的时刻，把思念留给家人。在学校，尽量避免与他们嬉戏闹腾，万一触怒了老爷，那可不是闹着玩的。虽说你有雄心壮志，但课程宁可少一些。一则，过多会让人消化不良；二则，身体是革命的本钱，更需好好爱惜。这些便是我的忠告，希望你能够理解并体会。”
袭人每说一句话，宝玉都认真倾听，并一一答应。
袭人又不住叮嘱道：“毛皮大衣已包裹妥当，交托给门外候着的小厮们了。学堂里冷，记得时刻添减衣裳，不像家里这样时刻有人照看你。脚炉和手炉里的炭火仔细交付给下人了，你可要记着让他们添火。这些懒鬼，你不亲口吩咐，他们是绝不会主动替你添火的，宁可冻坏了你。”
宝玉微微一笑，那笑意中透出一抹自信和从容，“你放心，外出之事我自会安排妥帖。而你们，也别总是窝在家里不出去，多与林妹妹嬉戏解闷才好。”说着，穿戴装备都俱全了，袭人催促着他去拜见贾母、贾政、王夫人等家中长辈。
在离开之际，宝玉又去叮嘱晴雯、麝月等丫环几番，这才，缓步走出房间，来到贾母的厅堂。在这里，作为家族的长辈和精神支柱的贾母，自然也有着对这位晚辈的殷殷嘱托和期望。
随后，宝玉优雅地步入王夫人的居所，在短暂的交谈后，再前往书房深处，去拜会他的父亲——贾政。
偏偏这天贾政意外地提早归来。他正与书房中的宾客们闲聊时，宝玉突然进来请安，并告知他自己要去学堂。贾政轻蔑地一笑，声音中透出丝丝讥嘲：“你若再敢提起‘学堂’二字，我都要为你脸红了。按我的建议，你还是去玩才是你的正道！站在这里，别弄脏了我这块地面，也别靠污我这扇门！”
周围的客人们纷纷起立，他们面带微笑，温和地劝解：“老爷何必如此严厉呢？今日令郎一旦踏出家门，短短几年，定能声名显赫，绝不会再像往常那般童稚。现在也差不多是用餐时间，令郎还是赶紧出发吧！”话音刚落，便有两位年长的宾客，慈祥地牵起了宝玉的手，领他走出去了。
贾政眉头微皱，询问声在空气中回荡：“那个总是跟宝玉身后的是谁？” 外面立刻传来了恭顺的两声回应，紧随其后，三四个壮硕的大汉迈步走入，他们躬身行了个礼。贾政的目光锐利地在来者中一扫，便认出了其中一位，那是宝玉奶母的儿子，人们叫他李贵。
“你们日夜陪伴他读书学习，告诉我，”贾政的声音透着一股冷硬，“他到底都学了些什么？肚子里装满的全是些胡言乱语，还有那些巧妙的淘气！等着瞧，等我有空了，先剥你的皮，再好好和那不长进的家伙算帐！”
这威胁之语让李贵吓得面色苍白，他慌忙跪倒，帽子摘下，头颅碰触地面，发出沉闷的声响。他连连应诺：“是，是，小的不敢有误。”
接着，他急切地补充道：“少爷现已念到《诗经》的第三本了，什么‘呦呦鹿鸣，荷叶浮萍’之类的，小人不敢撒谎。”他的话语刚落，满屋人哄堂大笑，连平日里威严的贾政也忍不住笑了。
“即便再读上三十遍《诗经》，”贾政继续说道，“那也是自欺欺人，不过是哄哄人罢了。你去吧，去请学堂里的老先生安好，并转达我的话：无论是《诗经》还是古文，都不必做表面文章，眼下最重要的是把《四书》彻底弄通背熟。”
李贵急忙点头，嘴里不断答应：“是，是。”看到贾政没有更多的吩咐，他这才小心翼翼地退了出去。
此时，宝玉独自一人站在院外，如同躲避猫鼠般小心翼翼，寂静无声地等待着。待众人纷纷走出大门后，他迅速而悄声无息地迈步离去。
李贵和其他人边拍着衣服上的尘土，边抱怨着：“你听到了吧？他们竟要剥我们的皮！别的人家的仆从都能跟主人挣得体面，我们这些仆从却只有挨打受骂的份儿。往后，也请多多可怜我们。”
宝玉闻言，面带微笑安慰道：“好哥哥，不必自怜自怨，我明天请你吃饭。”李贵忙不迭回应：“小祖宗，哪里敢奢望您的邀请！只求您能偶尔听入我们几句忠言，我们便已心满意足了。”
说着，两人已至贾母住处，发现秦钟早已在此等候。此刻的贾母正与秦钟聊得起劲，两人见状，立刻上前行了个礼，向贾母告辞。
宝玉突然想起了还未曾向黛玉告别，于是匆忙赶往黛玉的闺房，想要作一番礼貌的告辞。此刻的黛玉，正静坐于窗前，对着镜子细心地整理着自己的妆容。她听到宝王并未提及即将上学之事，便含笑开口道：“好啊，这一去，定是要‘蟾宫折桂’了。我可就不能再亲自送你了。”
宝玉温柔回应：“好妹妹，等我放学回来再一起吃晚饭。那个胭脂膏子，也等我回来再调制。”两人絮絮叨叨地聊了半天，宝玉才恋恋不舍地告别。正当宝玉转身欲走时，黛玉忽然叫住他，问道：“你怎么不去向你宝姐姐告别呢？”宝玉只是报以微笑，没有回答，径直与秦钟一同踏上了通往学堂的路。