一、获宠异数
尹继善出生于康熙三十五年（1696年），字元长，号望山，出自满洲镶黄旗的章佳氏家族。章佳氏的始祖穆都巴延原本居住在长白俄莫和苏鲁地区，后来子孙繁衍，迁徙至宜汉阿拉，并归顺清朝（当时的后金），被编入镶黄旗。尹继善的父亲尹泰，在康熙年间官至国子监祭酒，但在康熙五十二年（1713年）因病离职，定居于盛京。
尹继善自幼聪慧，长相非凡，时人描述他“白皙少须眉，丰颐大口，声清扬远闻，着体红瘢如朱砂鲜，目秀而慈”。就在尹泰赋闲之际，康熙六十年（1721年），雍亲王胤禛受命前往祭奠三陵，途中因遇雨，便借宿于尹泰家中。在闲聊时，胤禛询问尹泰是否有儿子在仕途上有所发展，尹泰回答说第五子尹继善已考取京兆举人。胤禛当即表示想见尹继善一面。次年，尹继善参加了会试，原本计划遵照父亲的意思去拜见雍亲王，但由于康熙帝驾崩，胤禛继位为雍正帝，尹继善未能及时拜见。
雍正元年（1723年），尹继善考中进士。在引见时，雍正帝对尹继善的才识和风采赞不绝口，并感叹道：“汝即尹泰子耶？果大器也！”从此，尹继善开始了他显赫的仕宦生涯。
雍正帝即位之初，用人不拘资格，一旦赏识某人便会给予极大的信任和重用。雍正元年（1723年），尹继善被任命为日讲起居注官，随侍在雍正帝身边。五年后，他又被提升为侍讲，并很快迁任户部郎中。雍正六年（1728年），年仅32岁的尹继善被任命为江苏巡抚，由于年纪较轻，江南人称他为“小尹”。
尹继善在任期间展现出了卓越的治理能力，赢得了当地民众的爱戴。雍正七年（1729年），他被升任为河道总督，负责管理江南地区的水利事务。尹继善在河道治理方面表现出色，有效解决了当地的水患问题。雍正九年（1731年），他又被任命为两江总督，负责管辖江苏、安徽、江西三省的军政事务。
尹继善在入仕后的迅速崛起堪称清朝政界的奇迹，仅六年便成为江苏巡抚，八年后更晋升为总督。乾隆帝也曾赞叹：“八年至总督，异数谁能遘？”尹继善的快速升迁，不仅展现了其卓越的才能，也得益于雍正帝的特别赏识。
尹继善的成功不仅改变了自己的命运，也使得其父尹泰时来运转。尹泰在雍正元年（1723年）被擢升为内阁学士，并很快升任左都御史。到了雍正七年（1729年），尹泰已经八旬高龄，但仍被加恩授予东阁大学士兼兵部尚书的高位。这一荣誉显然与尹继善的优异表现密切相关，雍正帝甚至直言尹泰因有尹继善这样的儿子而受到特别的恩宠。
雍正七年（1729年）五月，尹继善向雍正帝汇报河工事宜，深得圣意，雍正帝赞赏之余，感慨地说：“汝父积何德生汝如此之子也！”这不仅是对尹继善个人能力的认可，也是对其家族的褒奖。
然而，尹继善的成功并非没有波折。雍正十年（1732年）冬天，尹继善因调任云贵总督入觐，雍正帝询问其母亲是否受到封赏。尹继善欲奏请封赏其生母徐氏，但被雍正帝打断，表示将亲自下达旨意。然而，这一举动却引发了尹泰的不满，他认为尹继善未经其同意便向皇帝请封生母，是以下犯上之举。尹泰愤怒之下，甚至动手打了尹继善。
雍正帝得知此事后，立即派遣宫中人员前往尹泰家中，为尹继善及其生母徐氏打抱不平。第二天，宫中派来四名宫女和四名内监，为徐氏梳妆打扮，并册封她为一品夫人。雍正帝的旨意明确指出，尹泰能够入相，全赖尹继善的贤能，而尹继善能有今日，也离不开其生母徐氏的养育之恩。这一幕不仅体现了雍正帝对尹继善的特殊恩宠，也展示了他对大臣家庭事务的干预力度。
雍正帝的这一举动，不仅彰显了他对尹继善的器重，也反映了他干预大臣私生活的独特方式。早在雍正三年（1725年），雍正帝就曾下令，如果大臣在家中有任何不便或受制于人的情况，可以秘密奏报，他将亲自处理。雍正帝对尹继善的特别关照，正是他这种执政风格的具体体现。
尹继善对此深感感激，上奏表达自己及家人对皇恩的无比感谢。雍正帝也不断告诫尹泰，要求他教导尹继善以公忠之心为国效力。尹继善与怡亲王允祥的关系也非常密切，允祥曾赐给他一件青狐裘以示宠荣。
此外，尹继善的婚姻也为他的人生增添了光彩。他的继室是大学士鄂尔泰的侄女，鄂夫人知书达理，与尹继善感情深厚，这段婚姻无疑为尹继善的仕途锦上添花。
二、八旗读书人
乾隆四十四年（1779），乾隆帝撰写了《怀旧诗》，将尹继善列为“五督臣”之一，并高度评价了他的政绩和品行。乾隆帝称尹继善为八旗读书人的楷模，称赞他“政事既明练，性情复温厚”，并指出他所到之处都能妥善处理事务，被赞誉为“福星”。这一评价充分体现了乾隆帝对尹继善的高度认可。
尹继善的为政特点在于注重实际效果，力求让百姓受益。例如，他在担任两江总督期间，公开发布了办赈条告，严禁属员侵吞赈灾物资。他警告说，如果发现有官员克扣赈灾款项以肥私囊，必将依法严惩，即使他本人未能及时察觉，天理也不容这种行为，其子孙也将无法逃脱道德的谴责。
在川陕地区任职时，尹继善改变了前任的一些弊政，比如在乐山等地开采铜矿，不仅增加了财政收入，还为当地贫困百姓提供了就业机会，对改善民生起到了积极作用。他还大力整顿漕运和仓谷管理，剔除了许多长期以来存在的弊端。
康熙末年及雍正初年，江苏地区的漕粮征收存在诸多弊端。一些地方官以各种名目盘剥百姓，如以“脚费”为名，将一斗粮食只按六七升计算。鄂尔泰曾在苏州布政使任上提出初步改革方案，但未能实施。雍正六年（1728年），尹继善任江苏巡抚，次年上疏《厘剔漕事疏》，提出了具体的漕粮征收办法，规定每石漕粮征收六分漕费，其中一半用于支付旗丁，另一半用于州县办漕所需。这一办法实施后，取消了所有不合理的费用，并规定如有粮食残留在斛的边缘，也允许百姓自行刮去。同时，尹继善严厉禁止各种漕运陋规，对违法官员进行了严肃处理，确保了漕运的公平合理。
在仓谷管理方面，尹继善同样采取了一系列有效措施。他请求清廷颁布谕旨，将低价强购仓粮的行为明令禁止，并严厉查处失职官员和舞弊书吏。他认为，各州县在采购仓粮时，应避免干扰市场，防止物价大幅波动。例如，乾隆十三年（1748年），江苏巡抚安宁不顾物价高昂，下令大量采购米谷，导致民怨沸腾。尹继善及时上奏乾隆帝，制止了这一行为。
乾隆十五、十六年（1750-1751年），由于连续灾害，江苏地区仓库空虚，缺口高达一百五十多万石。尹继善在秋季收成稍好时，没有急于大量采购补足库存，而是采取了更加谨慎的态度。他指出，刚刚经历灾害，市场上的粮食价格本来就高，如果大规模采购，将进一步推高粮价，造成社会不稳定。因此，他指示各州县按一半的比例采购，如市场价格上涨过快，则立即停止采购。
尹继善在处理仓储问题时，强调应根据实际情况灵活调整。他提出，不应机械地遵循传统的“存七粜三”原则，而应根据当年的收成情况和市场价格进行动态调整。例如，在歉收之年，若米价过高，可以适当增加粜粮比例；而在丰年，则可以减少或停止粜粮，以保持市场的稳定。
在面对重大决策时，尹继善始终坚持自己的判断，并敢于直言。例如，雍正七年（1729年），尹继善在担任河道总督时，面对浙江总督李卫关于黄河治理的意见，提出了不同的看法。他认为治河的关键在于河底的深度而非水面的高低，这一观点得到了雍正帝的高度赞赏。
雍正十年（1732年）冬天，尹继善入京觐见。当时江南地区发生严重灾荒，而河东总督田文镜为了夸耀自己的政绩，不顾山东受灾的事实，提议将山东省的粮食调拨到江南用于赈灾。按察使唐绥祖秘密上奏，指出山东本身也受灾，粮食应留在本地。雍正帝询问尹继善的意见，尹继善的回复与唐绥祖相同。雍正帝虽然认为山东确实受灾，但由于唐绥祖是田文镜推荐的，不愿出现意见分歧。尹继善回答说：“臣听说古人有以公宪回报私恩的做法，如果我是田文镜，只会感到感激和羞愧，而不会心生嫌怨。”雍正帝深以为然。不久后，唐绥祖被调入京中，授予太常寺卿的职务。尹继善的直言不仅保护了唐绥祖，也使山东百姓及时获得了赈济。
谈及尹继善的政绩，很多人并不知道他在平准平回、统一新疆的过程中也做出了重要贡献。这可能是因为他在乾隆十八年（1753年）短暂担任陕甘总督期间，实际任期只有短短八个月，而军需事务主要由黄廷桂负责。然而，尹继善在任期间正处于一个关键时期，清廷正在密切关注准噶尔的动向，准备随时采取行动。
尹继善到任后，积极备战，筹措军需。他下令备战马驼必须膘壮驯熟，并要求各地确保数量充足。他还派人勘察口外的道路及水草分布情况，以确保大军出师顺利。同年六月，尹继善针对准噶尔新换台吉、局势未定的情况，提出了十条“防范”措施，包括慎重选择安西将军、挑选精锐部队、加强战马饲养、勘查口外水草、携带武器、储备弹药、筹备粮草、就近准备银两、加固城垣、以及在附近区域种植牧草。
这十条措施表面上是为了加强防御，但实际上为清廷出师平定准噶尔做好了准备。当时乾隆帝尚未作出出师决定，尹继善的这些措施显示了他具有前瞻性的战略眼光。正因为如此，当大军平定伊犁后，乾隆帝特地召尹继善前往热河，参加宴请归降的“诸夷”，并称赞尹继善“厚重有体”。
尹继善在朝野上下享有崇高声誉，尤其是在东南地区任职长达27年，深受百姓爱戴。每当他来到某个地方，老幼都会奔走相告，欢呼庆祝。在他去世时，军民悬挂画像，悲痛万分。实际上，早在雍正末年和乾隆初年，尹继善就已经被朝野上下看好，被视为未来宰辅的人选。然而，尽管他年富力强，却长期在外省任职，直到乾隆三十年（1765年）才被召回京师，担任文华殿大学士兼翰林院掌院学士，此时他已经年届古稀。
三、与乾隆冲突
在传统社会中，长期在官场中历练的人往往难免沾染一些官场习气，尤其是那些地位显赫、声势浩大的官员更是如此。尹继善就是这样一个典型例子。他既有清廉自持的一面，也有善于揣摩上意、巧于趋利避害的一面。袁枚曾以诗句“身如雨点村村到，心似玲球面面通”来形容尹继善，大学士史贻直听后笑道：“画出一个尹元长。”
尹继善为官清廉，年轻时即以清廉自爱着称。然而，他性格机敏，为人老成，尤其擅长揣摩皇帝的心意，以此来展示自己的忠诚与才干。例如，在雍正六年（1728年），尹继善刚上任不久，便迎合雍正帝的喜好，以清理亏空、积欠为由，不惜贬低前任官员。他声称：“虽拖欠之故，亦有岁时丰欠不齐，然大半皆从前各官邀誉市恩，怠玩之所致也。”他还表示自己“才识短浅，不敢云必能清理，惟以朴诚自矢，一往直前，断不敢邀誉市恩，随声附和。”雍正帝对此表示赞同，并鼓励他秉公实力办理。
然而，尹继善的这些做法也显示了他善于利用时机来巩固自己的地位。事实上，雍正帝后来命令暂停征比，江南百姓才得以避免一场浩劫。
到了乾隆帝继位后，尹继善更多地采取了奉迎之举。为了迎接乾隆帝的南巡，他将江南的名胜搜访殆尽，并加以修缮。乾隆二十一年（1756年），尹继善上奏请求举行南巡盛典，并提到自己已经对栖霞等地的名胜进行了增修，绘制了详细的图纸。他甚至为了增加景观，特意开挖了两个湖泊，命名为“彩虹”和“明镜”。对此，袁枚曾作诗讽刺道：“尚书抱负何曾展？展尽经纶在此山。”连大学士傅恒也写诗嘲笑他：“名胜前番也绝伦，闻今搜访更争新。”
然而，对于任何明智的帝王而言，臣僚的奉迎绝不是获得恩宠的主要原因。脚踏实地的竭忠尽智才是每个臣子安身立命的根本。乾隆帝在这方面尤为重视，他深知尹继善的好名用巧和居心不诚。
乾隆初年，尹继善的处境还算顺利，但不久后他便屡遭斥责。乾隆帝认为尹继善好名用巧，居心不诚。乾隆帝指责尹继善为政用巧，称其“貌为勇往任事，以求取信，而阴市私惠”，并警告其他官员不要效仿。乾隆还指责尹继善办事时存有“大事化小，小事化无”的想法。
乾隆十六年（1751年），尹继善被调任为两江总督，乾隆帝特别提醒他：“此处系向来得名之地，亦即失实之地，应如何奋勉，卿其自筹。”在处理延安营兵丁聚众鼓噪案件时，乾隆帝认为尹继善处罚过轻，指责他“好名市恩之念未改”，并对尹继善发出严厉警告，要求他痛改前非。
乾隆二十一年（1756年），尹继善处理杨中林“悖逆”案时，未将主犯定为凌迟之罪，仅判斩立决，遭到乾隆帝的严厉斥责。尹继善上奏称自己“愧惧”不已，乾隆帝怒斥道：“汝此等之愧惧亦已多矣，但不能动汝天良，奈何？”
乾隆帝屡次斥责尹继善好名用巧、居心不诚，尽管这与他对所谓“名臣”的疑忌有关，但也并非毫无根据。
其中一次较为着名的事件发生在乾隆二十二年（1757年）。在此之前，乾隆二十一年（1756年），江苏巡抚庄有恭因回家治丧离职前，上报了一起泰兴县捐职州同朱路因殴死人命，按例拟绞，现朱路（原字左日右冉）呈请赎罪，并已获准的案件。乾隆帝看到奏报后大为震惊，认为此事未经具题，即行准赎，显然是地方督抚擅自行事，不经上报。
乾隆帝派尹继善严审此案，要求查明真相。事实上，庄有恭擅自准许赎罪一事，此前曾告知尹继善。庄有恭与尹继善关系密切，庄有恭是乾隆四年（1739年）的进士，尹继善曾是其读卷官，并力荐其才，两人因此成为知交。当此案爆发时，尹继善一方面试图为庄有恭遮掩，另一方面却未主动供出自己早已知晓内情的事实。乾隆帝见尹继善迟迟未能查明实情，大怒，下令将庄有恭押至南巡接驾处，由乾隆帝亲自派大臣审讯。尹继善惧怕，这才将事情的前因后果和盘托出。
乾隆帝降旨批评尹继善：“庄有恭办理朱路黩罪外结一案，尹继善既经庄有恭告知，在存心公正者，即应据实参奏，请旨察议，否则正言阻止，庄有恭自不敢视为泛常，纵意手滑，致干重辟。及奉到谕旨，尹继善亦当备述前情，一面速为办理，乃迟回观望，希图模棱了事。经朕屡行饬催，并降旨庄有恭革职拿问，始称原曾与闻。是庄有恭之罪，乃尹继善实有以纵之，且酿成其事，始终皆由于尹继善。”最终，此案从宽了结，庄有恭虽被革职，但不久即被授予湖北巡抚，而尹继善因办理南巡有功，未受处分。
尹继善在乾隆朝屡遭斥责，深知自己受宠程度已不如雍正时期。因此，他变得愈发小心谨慎，时刻保持警惕。乾隆二十年（1755年）正月，乾隆帝指责尹继善沽名邀誉，四月，尹继善即上奏请求革除其长子户部员外郎庆云的职位，并将其发往锦州看守坟墓。乾隆二十八年（1763年），乾隆帝任命富尼汉为安徽按察使，尹继善又主动奏请，称富尼汉是其亲兄之女婿，同官一省实觉不便，建议将其另加录用。实际上，按照清朝规定，侄女婿并无须回避。
尽管尹继善生性豁达，胸怀开阔，但多次受到斥责，内心难免感伤。他曾和袁枚诗中有“鸟入青云倦亦飞”之句，吟诵时不禁唏嘘不已。袁枚感叹道：“想见当局者求退之难。”
此外，尹继善与鄂尔泰虽为至亲，但鄂尔泰对其人品有所微词。乾隆七年（1742年），袁枚赴江南任职前与鄂尔泰话别，论及当代名臣，鄂尔泰对尹继善意未满，唯独对总河顾琮赞赏有加，称其为“铁汉”。然而，袁枚赴江南后，与尹继善频繁来往，情谊深厚，而与顾琮仅有一面之缘。究其原因，大概是两人性格相近，均为风流倜傥之人，因而成为知己。
四、与汉文化
十八世纪的雍乾时代，人文蔚起，聪明俊秀之士纷纷涌现，或皓首穷经，或赏月吟风，各领风骚，点缀繁华。在这个时期，八旗子弟经过上百年的文学熏陶，也开始以斯文相尚，其中不少好学颖悟之士甚至与汉人争胜。时人感叹：“近日满洲风雅，远胜汉人，虽司军旅，无不能诗。”尹继善正是当时八旗文坛的领袖人物。
尽管尹继善与乾隆帝在政事上有过冲突，但在文学艺术上，两人却有着共同的爱好——吟咏。乾隆帝以诗遣闷，以诗抒情，自言“爱乐纷哉何所托？积成三万首余吟”。尹继善则“生平无他嗜，惟好吟咏”，“诗等牛腰”，“公薨时，满榻皆诗草”。继善的诗作“婉约恬雅而切近事情，深有思致”，在清代诗坛颇负盛名，论者称其“行间消蹈厉之心，言外得中和之气”，“清词丽句，虽专门名家自愧不如”。
尹继善与继室鄂夫人之间的诗词往来颇具代表性。其中一首写道：“故乡却似在江宁，岂为思家有泪零？别后无眠嫌夜永，行来到处爱山青。每看野店三更月，知望银河两岸星；石径风微斜照里，寻梅可到小池亭？”另一首则表达了对妻子的思念与感激：“正因被薄欲加棉，又接音书短榻前。对雪遥思长路冷，围护更虑晓水坚；不言家事知余苦，频寄征衣赖汝贤。依旧疏狂应笑否？偷闲时复耸吟肩。”
尹继善论诗极为精细，有“差半个字”之说，并认为言为心声，“古今未有心不善而诗能佳者”。因此，尽管他的诗作平淡工稳，但有时显得拘谨，不如袁枚之诗纯出性灵，潇洒自如。这或许源于二人不同的教养与地位。
尹继善的家庭也充满了浓厚的文化氛围。鄂夫人“贤淑能诗”，长于应对，诸公子也皆能诗，特别是第三子庆玉。庆玉，号两峰，袁枚在《随园诗话》中讲述了这样一个故事：一日，尹继善退朝后，召来庆玉说：“今日我疲矣，皇上命和春雨诗，我来不及作，你速拟一首，我明朝要带去。”庆玉作诗送上，尹继善看完后大为赞赏，甚至向庆玉拱手致敬，并吩咐婢女煨莲子给庆玉吃，庆玉大喜过望。
尹继善对满洲传统的骑射颇为生疏，秋狝时，乾隆帝曾令其射一疲卧之鹿，尹继善连发三箭始中鹿身，鹿中箭后跳起，带箭逃去。然而，他对汉文化的儒学却勤学苦思，潜心研究，“每公余，一卷一灯，如老诸生，寒暑勿辍”。
尹继善长期任职东南，与该地建立了深厚的感情。东南自唐宋以来即成为汉文化之重心，尹继善在此期间延接俊流，抚绥百姓，与当地士民关系融洽。乾隆三十年（1765年），当他离任入阁时，依依不舍，凄怆伤怀，“先别栖霞，再辞蜀阜，凄然泣下”。江南士民也“环送悲号”，“公不能舍江南，犹江南人之不能舍公也”。
东南文人荟萃，作为地方首长，尹继善宏奖风流，“爱才如命”，“闻人才后进，则倾衿持推毂，提训孽孽”。他幕府中招揽英才，名声大着，与众多名士如曹西有、宋宝岩、秦大士、蒋士铨、袁枚等经常交往，诗酒赓和，略无虚日。
尹继善才思敏捷，颇受当地文人推崇。有一次，尹继善初到江南，遇到海宁文人杨守知，杨守知感叹自己年老，尹继善随即以“天意怜幽草，人间重晚晴”回应，杨守知大为赞叹，称其“竟能吐属风流”。
乾隆十三年（1748年），尹继善与钱陈群在苏州相遇，二人吟诗唱和，多至十余遍仍不罢休，一时送者马疲人倦。及至陈群至嘉兴，继善又追寄一首，钱陈群致书请求休战，云：“岁事匆匆，实不能再和矣，愿公遍告诸人，说香树老子，战败于吴江道上，何如？”恰逢袁枚过苏州，见陈群信，遂赋诗道：“秋容老圃无衰色，诗律吴江有败兵。”继善见状，又转与袁枚叠和不休，一时成为诗坛佳话。
尹继善与袁枚的交往是当时东南文人圈中的佳话。袁枚，字子才，号简斋，乾隆四年（1739年）中进士，年仅24岁。袁枚身材高挑，风度翩翩，以诗文闻名于世，被尊为诗坛宗师长达五十年。尹继善对袁枚的才识极为欣赏，当袁枚参加朝考时，尹继善曾力加举拔。在尹继善调任两江总督后，两人交往甚密，“偶然三日别，定有四更留”。
尹继善入相后，曾告诫袁枚要“慎厥”，袁枚却抱怨道：“枚乞养山居，原不敢望履于公门矣，而公挟师傅之尊，强召之，宿留之，出诗文以唱和之！”实际上，袁枚内心对与尹继善的交往感到非常荣幸，常常不待邀请即进入督署，甚至“直入内室”，尹继善的姬侍也不回避，因此引发了不少议论。
尽管两人在文学上的持论有所不同，尹继善为诗讲究韵律，喜欢和韵、叠韵，而袁枚则认为和韵、叠韵有悖“性情”，但两人均生性风流，崇尚风雅，因此彼此推崇，情谊深厚。袁枚的诗文集中，关于尹继善及其父亲尹泰的诗文多达二百余篇。尹继善去世后，袁枚悲不自胜，作《哭望山相公六十韵》，数年后仍思念不已，写下《梦尹文端公诗》：“已绝人天路不通，无端昨夜坐春风；离离燕寝清香在，款款慈云笑语同；白发三更红短烛，黄鸡一唱绛帷空；莫嫌梦境迷茫甚，到底今生又见公！”其辞凄切婉转，感人至深。
从尹继善的文化素养以及他与袁枚等人的交往中，可以看出清廷为何让他长期任职东南，而不像其他督抚那样频繁调动。东南地区不同于内地，这里不仅拥有庞大的文人群体，普通百姓的文化素养也较高。要使民情悦服，单靠“清”和“能”还不够，还需要统治者懂得顺乎自然，宽缓为政，并且推崇正教，奖扬斯文，引导风流。
黄廷桂本是雍乾之际的一位能臣，但任两江总督不到三年，声名狼藉，连乾隆帝也认为黄廷桂不适合江南的治理。乾隆帝说：“黄廷桂于‘江省不甚相宜。盖南人风气柔弱，而黄廷桂性情刚躁，几于水火之不相入’，‘受其呵斥者固不能无怨，即为奖许者亦不以为感，久之其何以行其威令，必令久于江省未免用违其长’。”因此，乾隆帝让尹继善取代黄廷桂。
尹继善在江南地区深谙治理之道，时人称他“就论风雅已压群公”，“在江南慈祥恺悌，沾洽闾阎，而官吏格心敛手，无敢稍为乾没”。这反映出尹继善不仅具备深厚的汉文化素养，而且在治理上也颇具智慧。乾隆帝也高度评价尹继善，称“满洲翰林中，优于文学兼能通达政事者无出尹继善右”。
五、晚景余晖
乾隆三十六年（1771年）三月，尹继善让诸公子作《送春诗》，其中有“遗爱只留庭树好，余晖空托架花鲜”之句，继善阅后动笔加圈，不久即去世。这一幕象征着尹继善的生命即将走到尽头，他似乎也预感到了自己的离世。
到了乾隆中叶，雍正朝留下的老臣已所剩无几，昔日英姿勃勃的尹继善也步入垂暮之年，霜染两鬓。乾隆帝看到尹继善的衰老，心中不免生出怜悯之情。尹继善三次承办南巡，费尽心力，既要满足皇上的山水之欲，又要精心周旋，使民间少有抱怨之声，因此深合“圣意”，连乾隆帝也不由得赞赏其才识。
乾隆二十一年（1756年）冬，尹继善赴京，乾隆帝特令学士傅恒带他游览香山、昆明等胜地。事后，尹继善又到傅恒府第拜访，进一步加深了与最高决策机构的关系。乾隆二十六年（1761年）四月，尹继善的女儿嫁给皇八子永璇为妃，乾隆帝令尹继善“先期来京料理”。这位女儿是尹继善侧室张氏所出，张氏因此得诰封一品夫人。尹继善因与皇室建立姻亲关系，欣喜不已，“逢人必夸”，尤其是侧室受封，使他想起了自己的生母，更感感激，称“为千古未有之荣”。乾隆帝对此也表示：“朕实不知先帝有此事，乃竟暗合，岂非卿家运耶？”
乾隆二十五年（1760年）、二十六年（1761年）以后，尹继善所受斥罚明显减少。乾隆二十七年（1762年）南巡时，乾隆帝还赐诗赞其“保障资三省，忠勤着两朝”。乾隆三十年（1765年），尹继善终于结束了长达数十年的封疆生涯，赴京任文华殿大学士，兼管兵部，又兼上书房总师傅，地位显赫，有“荣华冠九卿”之说。
与节制数省的总督相比，入阁后的尹继善主要遵旨寄发上谕，审理要案，议复事件，权力似乎相对小了一些，加之年事已高，也不可能有大的建树。然而，遇重要事务，他仍能直陈己见。乾隆三十二年（1767年），乾隆帝令傅恒经略云南军务，尹继善曾予谏阻，认为傅恒虽德高望重，但缺乏军事经验，且以首辅之尊从戎边徼，恐有损国体。他再三劝谏，甚至涕流满面，但乾隆帝未能采纳。不出所料，两年后，傅恒出师失利，自己也染瘴而殁。
尹继善晚年虽位极人臣，但已老态龙钟，“精神疲倦，行走亦颇迟钝”。每当回忆故旧，便感伤不已。乾隆三十六年（1771年）春，尹继善染病。同年二月，东阁大学士陈宏谋因老病，“精神恍惚”，解任回籍。陈宏谋为尹继善同年好友，两人政风不同，但相知甚深。离京前，陈宏谋至尹继善府第辞行，时继善卧病在床，两人在床前执手诀别，悲不自胜。继善赠诗道：“我老颓唐难出饯，将诗和泪送行人。”
乾隆帝在东巡期间闻知尹继善病重，知其平素“最不信医药”，甚为眷念，特降谕旨：“本日报到，知大学士尹继善病体未痊，精神较前稍减，闻之殊为眷念，现派御医罗衡诊视。罗衡医理尚为去得，尹继善宜遵旨服药，不可执中医之说，并令尹继善安心调摄，俾得日就平复，用慰朕怀。”然而，病情日益加重，最终在乾隆三十六年（1771年）四月二十二日去世。临终前，尹继善将奏稿尽数焚烧，并嘱咐不立墓碑。
乾隆帝令尹继善入祀贤良祠，赐谥号“文端”。八年后，乾隆帝撰《怀旧诗》，将尹继善列为“五督臣”之一，与之前的斥责形成鲜明对比。《御制诗》中对其一生政事为人作出了高度评价，反映出乾隆帝对尹继善的深切怀念与肯定。
结语
尹继善的一生，是清朝由盛转衰时期一位官员的缩影。他不仅成功地在政坛上留下了自己的印记，同时也以其文学成就影响了后世。尽管有人批评他过于圆滑，但他依然是那个时代不可忽视的历史人物之一。