大内氏在大内义弘的手中逐渐强大是因为少贰氏和山名氏倒台，另一方面，这也与大内义弘出色的眼光分不开的，他就从幕府手中得到筑前糟谷郡的支配权，成功的在九州扎根。控制与高丽的贸易通路，在将领地延伸到北九州其他地区的同时，还依靠讨伐南朝的残余势力来不断扩张。
手中有堺等重要港口，为其对外贸易提供了良好的条件。与此同时，由于大内氏自称其祖先是百济圣明王，与高丽人是同宗，于是大内义弘派使僧永廓、永范前往高丽通好，那是李成桂刚刚上台不久，当然是表示十分欢迎。派使者朴敦之回访幕府。大内义弘遵足利义持之命在根据地周防山口热情的接待了朴敦之，并陪同其一起上洛，此时的大内义弘俨然成为了联系两国的纽带，之后他通过打击海盗等做法，促进了两地之间经济和文化的交流。由于在与明国、高丽之间的贸易中获利巨大，义弘有足够的财力进行领地建设，在山口修筑寺院等建筑，各地的朱子学者、僧侣都陆续汇集到此。同时由于商业的持续发展，城下町也日益繁荣，以至山口甚至有了“小京都”的美称。
这一切都是大内义弘骄傲的资本，终于大内氏实力的日益庞大，也引起了幕府的密切关注。在足利义满辞去了太政大臣一职，宣布出家之后。为了表示忠勤，命令大内义弘等大名、公卿共计十人也都一同跟随落发入道。此事也证明了足利义满对大内氏已经开始有了戒心。
大内义弘当然心中不服了，现在不是又出世了吗？绝海中津心里暗自叹息了一声，本来老迈的脸上皱纹仿佛又深了几分，更显出了一副愁苦之色。双掌合什，道：
“将军事多且繁，难免有失偏颇，但是大内君为此事兴刀动兵，实非百姓之福，不闻西方江南有“范子去相安陶朱，吕氏行贾南面孤”一说，大内君如果效仿范蠡，贫僧窃以为将军不会再为难大内家族，身为家主。理当为家中之未来仔细谋划才是！！”
“范子去相安陶朱。吕氏行贾南面孤”说的是中国春秋战国之际的两个名人范蠡和吕不韦。柳宗元《招海贾文》就将“范子”与“吕氏”事相提并论。吕不韦以财富作政治投资。以财富影响政治方向。范蠡则是先有“平吴霸越功”，然后归隐致富的。讨论“范子”和“吕氏”的人生轨迹以及他们的历史地位暗示人应该激流勇退。
此典故一直对于古代官员、商人和文人产生着不同的心理影响。日本历史上的“建武中兴”，借鉴的就是儒家理论和朱子理学。之前的南北两朝很多思想也都源于中国。现在南北朝刚刚统一，绝海中津用了这个典故，暗示大内义弘要想保全家族，就应该学习范蠡，不能倚仗自身实力雄厚，就生出永不满足的心思。
对于这个典故，聪明绝顶的大内义弘怎么会不知道，但是现在已经屯兵和泉堺，距离京都已只有一步之遥，此时势成骑虎。怎么能下的了台，何况，足利义满真的决定放大内氏一马，大内义弘也很难回头了。纵然算是能回头，大内义弘也不想去回头，他已经和镰仓留守足利满兼商定好了合作条约，怎么回头呢？
“蜚鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐。子何不去……？”
大内义弘岂是无知之辈，对于中原的文化了解的也是颇多，低声吟出范蠡写给越国另外一个功臣文种的信中内容之后，反问绝海中津道：“弟子愚钝，不知可背诵的对否？并请教老师，弟子事已至此，足利可能容我？”
绝海中津没想到自以为绝妙的比喻，居然引出大内义弘的如此感慨。鸟尽弓藏、兔死狗烹，文种在收到信后便称病不上朝，但最终仍未逃脱赐死的命运。越王赐死文种时曰：“子教寡人伐吴七术，寡人用其三而败吴，其四在子，子为我从先王试之。”*裸的表示出了杀气腾腾。
如今的大内义弘，正好处于是做范蠡、还是做文种的选择之中。只是在其的一念之间而已，成王败寇乃天经地义的事情，照自己刚才的理论，大内义弘应该息兵止戈，随他一起上洛觐见。但是将军能放过这个心腹之患吗？绝海中津不能肯定，所以只能不住地念佛。
看着绝海中津不语，大内义弘脸上现出了冷笑，大家都是在做戏，最终的结果不还是图穷匕见，想到这里，心里就失去了耐心。再也没有说下去的*。
“其实，老僧来时，道义曾言十分怀念和大内君在伏见观赏樱花的日子，斯波义将、花山院通定一众好友都在金阁寺侍从。希望还会有那么一天…….。”
“大师！！！”
绝海中津还没有说完，大内义弘就很不礼貌的打断了他的话，道义是足利义满出家好的法名，绝海中津和其是以师兄弟之名相交，到也可以称呼。本来想借用当初足利义满和大内义弘的友谊唤醒对方，可是明显失败了。
送走绝海中津，大内义弘的脸上露出一些思念神色，在京都的那几年，他向后普光院摄政二条良基学习和歌、连歌。良基在这方面是当时屈指可数的高人，他的《连歌十问寂秘抄》曾在后世流传。而且这一点和足利义满正好志趣相投，经过一段时间的学习，二人同在伏见观赏樱花，足利义满对他所咏之歌甚是赞叹，并且还因此将安艺国东部西条的领地赏赐给他。
这一切都过去了，他和足利义满两人。恐怕永远也不可能相见。若是相见，必须是一方处于囚室之中。
大内弘茂走了进来，眼神闪烁着问哥哥道：“难道下个月您真的要去上洛觐见？那样可是很危险的啊！”
摇摇头，并不回答弟弟的问话。刚才他和绝海中津谈了那么久，实在是没有耐心了，换成旁人，早就被他赶了出去，可是绝海中津是相国寺的高僧，曾经和春屋妙葩一起渡明参禅求法，在国内也颇得人望，他原本要占据被猜忌的大义，就不好得罪如此高僧，但为了送走。无奈才说了下个月上洛觐见的托词。
没有回答大内弘茂的话。大内义弘迅速召集杉重运、富田尾张守、野上丰前、陶山佐渡、同扫部等众将家臣商议军情。因为他也知道，足利义满也会利用这个借口趁机让他消失。他不能失败，同时。让大内弘茂遣家臣送信给留守在山口的大内盛见，不管堺港的战事如何，都不能轻举妄动，要坚守本国。
大内义弘果然没有食言，他说过要在下个月上洛觐见，可是没有等到下个月，就在见过绝海中津的当月月底，就发动了声讨室町幕府的攻势。
大内义弘尊镰仓留守足利满兼为盟主，并开始与丹后的宫田时清、美浓的土歧宮内少辅诠直、近江的京极五郎左卫门秀满等反幕府势力联络。
同时，为了应对幕府的进攻。义弘拥戴后村上天皇的王子兵部卿、师成亲王为总大将，集结和泉、纪伊国内的本部兵马，同时又有南朝余党楠木正秀、和田、汤浅诸族也都陆续前来支援。
虽然这样，大内义弘依旧没有采取主动出击战略，而是决定在堺笼城，大内军在附近山中砍伐木柴，挑选堺周围方圆十六町范围的险要之地，筑井楼四十八、矢仓一千七百，呈鱼鳞鹤翼之阵，并屯兵五千守卫。此举虽说有些保守，但也是有一定道理，由于兵力不足，不能与室町幕府打消耗战。
这样做是希望其他反幕府势力能够呼应举兵，牵制幕府军，自己再从中取事。果然，看到大内义弘举兵，其他势力也都有所行动，肥后菊池氏在九州响应，土歧诠直准备从美浓进攻尾张，宫田时清、藤野、高田等族在丹波蜂起，关东的足利满兼也从武藏府出阵。
堺港连接着南北走向的纪州大道，西面临海，东侧为大片不利于敌军行进的水田，还算是有利于防守。在工事布置完毕之后，大内义弘认为有自己的五千人在此，可敌幕府的百万之众。诸人在对堺港的防御工事抱有足够信心的同时，也做了在此死战的准备。
在大内义弘叛乱的消息传入京都后，十一月八日，足利义满命细川右京大夫赖原、京极治部少辅入道持高、赤松上总入道义则率军六千余人从山崎最先出发，向和泉进军。自己则亲统大军于京都东寺出阵，管领畠山基国及其子尾张守满家、前管领斯波义将及其子左卫门佐义重、吉良、石堂、吉见、涉川、一色、今川、土歧、佐佐木、武田、小笠原、富樫、河野等诸多大名尽皆随军出征，全军共计三万有余。十四日，义满率军渡过木津川，抵达八幡着阵，并以畠山基国、斯波义将为先锋，攻入和泉。
十一月下旬，幕府军诸路军马对堺展开合围，其中畠山基国、斯波义将负责攻击北城郭；细川赖元、赤松义则攻击南城郭；京极持高进攻东侧；淡路的水军在西侧从海上进攻，并乐观的认为此等平城一鼓做气便可攻克。
看到己方兵力分散，大内义弘将在森口城的杉九郎的二百人和鵙山的杉备中守调回，辅助防守。二十九日上午六时左右，幕府军首先发动了进攻，三万余人一拥而上，而大内军则敲响太鼓，士兵都登上井楼、矢仓以弓箭对敌。其中以北城战斗最为激烈，管领畠山基国率军二千余人连破了两道木门，在第三道处木门与大内军混战，看到自己属下武将游佐某率领的七百人损失惨重，畠山基国与其子满家亲自上阵指挥，战斗先后持续了近两个小时。不久之后，看到幕府方的山名右卫门佐时熙、民部少辅满氏率一门五百余人前来增援，大内军的杉重运、同备中、野上丰前则率军百余冲出城外。抵住山名军。
在幕府军发动了进攻后，大内义弘则身穿白绫缀腹卷，骑着鴾毛马，率兵二百余人在城内巡回指挥。当他来到北门时。此地的战斗仍在激烈的进行着，杉重运已经击败了山名军，正与幕府方的伊势国司北畠俊康及其子少将的三百人交战，义弘于是也亲自出城迎敌，最终，年轻的北畠少将于乱军之中被大内军讨取。四门的战斗一直持续到当日深夜，双方的士兵伤亡众多，只好各自收兵回营。
当大内义弘在堺港坚守的时候，他的盟友也都展开了攻势，但都收效甚微。美浓的土歧诠直已率兵七百余人越过美浓长森。开始进攻池田。幕府在得到消息后。将在和泉的土歧美浓守赖益调回，把诠直又赶回了长森。与此同时，丹波的宫田时清、近江的京极秀满也都被幕府军击退。盟主足利满谦则更加让人失望，他被关东管领上杉宪定绊住，已经决定收兵回府。大内义弘已经陷入了孤军奋战的境地，胜利的天平已经开始倾斜。
日本国小，也就是那么一片蛇形的地区，却分成无数个大名，大内义弘虽然取得了一定支持，但是随着足利满谦的退兵，前后夹击之势已经完全失去，而自己陷入了孤军奋战的境地。
要不是因为连日阴雨。使幕府军的进攻一拖再拖，恐怕堺港原先布置的防御工事也不是想象中那般顽强，大内义弘站在井楼上，看着雨雾笼罩的荒野，前方就是幕府的三万余军队集结之地，已经将他们完全包围了。
心中陡然生出一种无力的感觉，但是他并没有后悔，就算没有这次的举兵，足利义满照样不会放过他，也不会放过大内家族。在命令弟弟不管堺港的战事如何，都不能轻举妄动，要坚守本国的同时，他也给远在山口七十岁高龄的母亲写了一封诀别书。甚至还为自己准备了葬礼，请了一些僧侣来做法事。同时义弘还利用这段时间将自己今生所做的千句连歌、百首和歌都记录下来。
一切准备都做好了，该来的，就来吧，大内义弘心里想到，马上就要迎来他四十四岁周岁的他，真的可以过上属于自己的生日吗？
而幕府军队则是在各地的捷报相继传来之后，足利义满开始与众将商议如何攻下堺城，看到强攻损失惨重，最终众人确定如下战略：第一，与大内军一样修建井楼、矢仓，辅助攻城；第二，用火攻，诸军准备松明等点火器具；第三，在水田上盖土铺路，确保部队的进攻速度。如今万事俱备，就只待天晴，就可毕功于一役了。
足利义满穿着僧袍，不伦不类的和众将商议完杀戮后，就回到住所，继续与绝海中津参禅去了。
遂不知，在大内氏的根据地，素有西京都之称的山口，迎来了由大明而来的一只庞大商队，山口和堺港两地，本来就是大内义弘用来对高丽和大明贸易之用，所以来往船队也是颇为频繁，不过这次好像有些不同。船队并未往下卸货，以至于靠苦力为生的贫民大失所望。
在港口附近的渔民看到，港口被大内家的兵卒团团包围，平时耀武扬威的武士老爷们，却是在留守大内盛见的带领下，恭顺的从商船中迎下一个白须飘飘的高僧，仙风道骨，器宇不凡，在高僧下船的那一瞬间，包括盛见老爷在内的所有人，一起深深弯下了腰。
三个月后，朝鲜李芳远的排斥异己、独揽军国大权的斗争也到了白热化的阶段。在开国功臣朴苞怂恿下，怀安君李芳干率先发难。在正月十六，李芳干聚集甲士，准备趁与李芳远狩猎的机会袭杀之，但是所密谋的事情早就被李芳远收买的朴苞出卖。
李芳干仓促举兵涌入开城的街头，驻扎在善竹桥到可祚街一带，并拒绝了李成桂以及李芳果的停战谕令。在持续的僵持后，李芳远与李芳干的私兵在街巷中爆发激战。结果李芳干军在大将李成奇被李芳远的大将李叔蕃射杀后大溃。李芳干经过一翻逃亡后无法突围，在古积庆园下马卧地就擒。
事后，李芳干和儿子李孟宗被流放兔山，朴苞则在乱军中被流矢射杀。李芳远铲除了所有的异己，向二哥李芳果要求开始听政。而李成桂心伤儿子们的自相残杀，又担心儿子无情，于是星夜出奔，回老家咸兴居住。
到了这个时候，李芳远认为时机成熟。开始联系百官拥戴，准备伺机逼李芳果传位，因为他没有绝对的信心对抗天朝的怒火，小国寡民，必须要在夹缝中生存。他在等待着北平的动作，那样天朝一乱，他就可以借机逼宫了。